Una strada bianca che sale tra cipressi, vigneti e colline perfettamente disegnate può sembrare nata per la moto, ma L’Eroica toscana ha un’identità precisa: è prima di tutto una ciclostorica e un percorso permanente tra Chianti, Crete Senesi e Val d’Orcia. Per chi viaggia su due ruote motorizzate, però, offre uno degli itinerari panoramici più interessanti della provincia di Siena, a patto di distinguere i tratti adatti a ogni moto dalle sezioni sterrate da affrontare con maggiore prudenza.
Il percorso unisce paesaggio, strade bianche e borghi senesi
- Gaiole in Chianti è il punto di partenza storico dell’itinerario.
- Il percorso permanente misura circa 207 km con un dislivello vicino ai 3.380 metri.
- Le zone più scenografiche sono Chianti, Crete Senesi, Montalcino e Val d’Orcia.
- In moto conviene alternare l’itinerario originale a varianti asfaltate nei tratti più sconnessi.
- L’edizione 2026 dell’evento ciclistico è prevista a Gaiole il 3 e 4 ottobre.
Che cos’è davvero L’Eroica in Toscana
L’Eroica nasce a Gaiole in Chianti nel 1997 come manifestazione ciclistica dal carattere storico e non competitivo. Il regolamento ufficiale la definisce una ciclostorica su biciclette d’epoca o ispirate al ciclismo del passato, con abbigliamento vintage, ristori tradizionali e numerosi tratti di strada bianca.
Accanto alla manifestazione esiste un percorso permanente, percorribile durante tutto l’anno dai ciclisti. È questo l’aspetto più interessante per chi viaggia in moto, perché permette di trasformare il tracciato in un itinerario turistico tra strade secondarie, castelli, cantine e piccoli centri storici.
Il sito ufficiale indica per il percorso permanente circa 207 km e 3.380 metri di dislivello. Non bisogna però confonderlo con i percorsi della manifestazione annuale, che cambiano leggermente e nel 2026 comprendono distanze da circa 46 a oltre 209 km. Per un viaggio in moto è più utile ragionare per zone e tappe, invece di inseguire ogni singola svolta del tracciato ciclistico.
Le strade panoramiche più belle da inserire nell’itinerario
Il fascino dell’itinerario non dipende dalla velocità. Qui le curve sono spesso ampie, il traffico è ridotto e il panorama cambia continuamente. Io preferisco percorrerlo con un ritmo tranquillo, lasciando spazio alle soste, perché le viste più belle arrivano spesso dopo una curva apparentemente anonima.
Da Gaiole a Castelnuovo Berardenga
La partenza ideale è Gaiole in Chianti, raggiungibile percorrendo la SP408 verso Siena. Il tratto attraversa vigne, oliveti e colline del Chianti Classico, con deviazioni interessanti verso il Castello di Brolio e i dintorni di Castelnuovo Berardenga.
È una sezione particolarmente adatta alle moto stradali e alle gran turismo. L’asfalto rende la guida piacevole anche con passeggero e bagagli, mentre le strade laterali regalano scorci più isolati. Attenzione soltanto ai ciclisti, ai trattori e agli ingressi delle aziende agricole, spesso privi di grande visibilità.
Le Crete Senesi e Monte Sante Marie
Tra Asciano, Arbia e le colline delle Crete Senesi il paesaggio diventa più aperto. Le strade sembrano galleggiare tra campi coltivati, calanchi e filari di cipressi, con pochissimi elementi a interrompere l’orizzonte.
Il settore di Monte Sante Marie è uno dei passaggi più celebri per chi segue il percorso ciclistico. In moto va affrontato soltanto dopo aver verificato fondo, accessibilità e condizioni meteorologiche. Con una scrambler o una enduro stradale può essere una bella esperienza, mentre con una sportiva o una pesante tourer è spesso più sensato scegliere una variante asfaltata.
Montalcino e la strada del Brunello
Avvicinandosi a Montalcino, il paesaggio cambia ancora e le vigne diventano protagoniste. La SP45 del Brunello offre curve scorrevoli e panorami ampi verso la Val d’Orcia, con diversi punti in cui fermarsi senza intralciare la carreggiata.
Montalcino merita una sosta vera, non soltanto una fotografia dal belvedere. Il centro storico, la fortezza e le enoteche permettono di spezzare la giornata, ma chi guida deve ricordare che le degustazioni vanno organizzate dopo il parcheggio della moto. Il vino è parte del territorio, non un motivo per compromettere la sicurezza del viaggio.
Pienza, Monticchiello e La Foce
Da Torrenieri si può proseguire verso Pienza e Monticchiello, due tappe molto diverse ma entrambe fondamentali. Pienza è più monumentale e ordinata, mentre Monticchiello conserva un’atmosfera raccolta e una posizione panoramica straordinaria.
La strada verso Monticchiello è una delle più fotografate della Toscana, soprattutto per la sequenza di cipressi e per la vista sulla valle. Nei periodi di maggiore affluenza è meglio arrivare presto: il tratto è stretto, i parcheggi sono limitati e fermarsi in curva per scattare fotografie crea situazioni pericolose.
Come adattare il percorso a una moto
Il tracciato è nato per le biciclette e alterna asfalto a strade bianche, cioè strade non asfaltate con fondo generalmente stabilizzato. Questa caratteristica lo rende affascinante, ma anche meno prevedibile di un normale itinerario stradale.
| Tipo di moto | Uso consigliato | Attenzione principale |
|---|---|---|
| Gran turismo e sport-tourer | Tratti asfaltati e varianti panoramiche | Evitare ghiaia profonda e fango dopo la pioggia |
| Scrambler | Asfalto e sterrato compatto | Controllare pneumatici e pressione prima della partenza |
| Enduro stradale | Percorso misto con maggiore libertà | Ridurre la velocità nei tratti ciechi e sconnessi |
| Sportiva | Solo strade asfaltate selezionate | Fondo irregolare, polvere e accessi agricoli |
La mia regola è semplice: non trasformare una strada panoramica in una prova di abilità. Sullo sterrato bisogna lasciare spazio alla frenata, evitare pieghe aggressive e mantenere una velocità che consenta di fermarsi in pochi metri. Dopo un acquazzone, la ghiaia può spostarsi verso il centro della carreggiata e formare solchi difficili da leggere in anticipo.
È importante anche rispettare la segnaletica locale. Alcuni tratti possono attraversare proprietà agricole o strade a uso limitato, quindi il fatto che una traccia GPS li mostri non significa automaticamente che siano sempre percorribili. Prima di partire verifico sempre le condizioni del fondo e preparo una variante asfaltata per ogni sezione sterrata più lunga.
Un itinerario pratico in due giorni
Per godersi davvero il paesaggio, considero più equilibrato dividere il percorso in due giornate. In un solo giorno si possono coprire circa 200 km, ma tra soste, fotografie, borghi e fondo misto il viaggio rischia di diventare una corsa contro il tempo.
Prima giornata tra Chianti e Crete Senesi
Da Gaiole si può seguire la direzione di Brolio e Castelnuovo Berardenga, proseguendo verso Siena o aggirando il centro lungo strade secondarie. Da qui l’itinerario può continuare verso Murlo, Buonconvento e Asciano, per una percorrenza indicativa di 110-130 km.
Le soste più interessanti sono il Castello di Brolio, il borgo di Murlo e Asciano. Io eviterei di concentrare troppi musei nella stessa giornata: il bello di questo tratto è alternare una breve visita a un paese con una pausa panoramica, senza perdere il ritmo della strada.
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Seconda giornata verso Montalcino e Val d’Orcia
La seconda tappa può partire da Asciano o Buonconvento e raggiungere Montalcino, Torrenieri, Pienza e Monticchiello. Con le deviazioni verso La Foce e San Quirico d’Orcia si arriva facilmente a 100-120 km, a seconda delle varianti scelte.
Chi vuole chiudere l’anello verso Gaiole può rientrare passando da Castelnuovo Berardenga e Radda in Chianti. È una giornata più ricca di curve e saliscendi, quindi conviene partire con il serbatoio pieno e non rimandare il rifornimento alle ultime colline.
Quando partire e cosa controllare prima
La primavera e l’inizio dell’autunno sono i periodi più equilibrati. Tra aprile e giugno le colline sono verdi e le temperature consentono di guidare a lungo; tra settembre e ottobre la luce è splendida, ma aumentano le possibilità di pioggia e il fondo sterrato può diventare scivoloso.
L’edizione 2026 della manifestazione è programmata a Gaiole in Chianti il 3 e 4 ottobre. In quelle date è meglio aspettarsi molti ciclisti, modifiche alla viabilità, parcheggi affollati e tempi più lunghi. Per visitare la zona in moto, sceglierei i giorni immediatamente precedenti o successivi, oppure un percorso esterno alle sezioni interessate dall’evento.
- Controllare il meteo delle colline senesi, non soltanto quello della città di Siena.
- Montare pneumatici in buone condizioni, soprattutto se si prevede del fondo misto.
- Portare una visiera pulita, guanti impermeabili e uno strato antivento.
- Scaricare la traccia e verificare ogni deviazione prima di entrare su una strada bianca.
- Rifornirsi a Gaiole, Siena, Buonconvento o Montalcino senza aspettare la riserva.
Un errore comune è programmare il viaggio come se fosse un normale trasferimento di 200 km. In Toscana la velocità media resta bassa, soprattutto sulle strade strette e nei tratti con fondo irregolare. Considerando le soste, una giornata ben costruita richiede spesso 6-8 ore complessive, non soltanto il tempo indicato dal navigatore.
Il modo migliore per vivere queste colline
L’Eroica funziona come itinerario motociclistico proprio perché non offre una sola attrazione, ma una successione di paesaggi. Il Chianti regala vigne e castelli, le Crete Senesi mostrano un orizzonte quasi minimale, mentre la Val d’Orcia aggiunge borghi, cipressi e strade da cartolina.
Per me il percorso dà il meglio quando si rinuncia all’idea di completarlo a tutti i costi. Una moto adatta, una traccia aggiornata, un po’ di margine nel programma e il rispetto per chi vive e lavora lungo queste strade fanno molta più differenza della ricerca della curva perfetta.
Chi parte da Gaiole con questo spirito troverà un viaggio panoramico completo, adatto sia a una giornata intensa sia a un fine settimana lento tra Siena, Montalcino e la Val d’Orcia. La strada bianca resterà una parte importante dell’esperienza, ma non dovrà mai diventare più importante del paesaggio e della sicurezza.
